از روایات معصومین برمیآید که توبه، با شکستن آن و ارتکاب دوبارۀ گناه، باطل نمیشود. امام باقر(ع) میفرماید: «مؤمن هرگاه توبه کند، خداوند او را میآموزد، پس باید برای آیندۀ پس ازتوبه و آمرزش، کار نیک کند».راوی میگوید: عرض کردم: اگر پس از توبه و استغفار از گناهان، باز گناه کند و دوباره توبه کند چگونه است، حضرت فرمود: «آیا باور داری که بندۀ مؤمن از گناه خویش پشیمان شود و از آن آمرزش خواهد و توبه کند و خداوند توبهاش را نپذیرد؟» عرض کردم: اگر چند بار این کار را کرد، گناه کرد و توبه، نموده چگونه است، فرمود: «هرگاه مؤمن به استغفار و توبه باز گردد، خداوند نیز به آمرزش او بر میگردد، زیرا خداوند آمرزنده و مهربان است».
اگر بنا بود توبه با شکستن باطل شود، در این صورت ناامیدی میان بندگان به وجود میآید که با هدف تشریع توبه ناهمگونی دارد. ابوبصیر از امام صادق(ع) میپرسد: کدام یک از ما میتواند توبه کند و مجدداً به گناه باز نگردد؟ او با این سؤال دغدغه خود را اظهار میکند که اگر قرار باشد با گناه، توبۀ پیشین باطل شود، همه تلاش گذشته بینتیجه میماند و با ضعفی که بر بندگان چیره است و گناه دوباره، قابل پیش بینی است، نومیدی و یـأس بر جامعه بشری حکمفرما میگردد. امام صادق(ع) در پاسخ میفرماید: « خداوند از میان بندگانش آن کسی را که در فتنۀ گناه واقع میشود و بسیار توبه میکند دوست می دارد.»البته همۀ این سخنان به معنای تجویز گناه بعد از توبه نمیباشد، بلکه مربوط به کسی است که توبه واقعی از گناه میکند و تمام شرایط توبه در او (از جمله پشیمانی از عمل گذشته و تصمیم بر ترک در آینده) وجود دارد، اما با همه این احوال بعد از توبه نمودن و پس از این که قصد واقعی داشت که دوباره گناه نکند، باز به فتنه گناه آلوده شده است. در چنین صورتی این گناه توبه گذشته را از بین نمیبرد.